В годы Великой Отечественной войны музей, когда-то один из лучших в области, практически утратил все свои коллекции. Все, что удалось воссоздать, собрано благодаря энтузиазму островских музейных сотрудников, их стараниями и умением. В годы войны Остров был одним из рубежей немецкой обороны "Линия Пантеры", и следы ожесточенных боев в его окрестностях еще не изгладило время. Музейщики сами занимались поисковой работой, что и позволило им собрать уникальную в своем роде коллекцию советской и немецкой военной техники, военного обмундирования, наград, немецкого, итальянского, болгарского, австрийского оружия, образцы которого крайне редки и существуют лишь в десятках экземпляров в мировых музеях.

Для коллекции военной техники, объединившей научно-технические достижения XX века от велосипеда до бронемашин, требовалось помещение. Музей был вынужден переехать из здания собора, переданного общине верующих. Благодаря поддержке областной и районной администрации, Псковского музея-заповедника экспозиция музея теперь представлена в отремонтированном здании XIX века.

В здании несколько залов: в одном из них представлены экспонаты, посвященные теме Великой Отечественной войны и героической борьбе островских подпольщиков, посетив другой зал, можно узнать об истории города и крепости, в третьем представлена посуда, изготовленная местными мастерами. Работа над экспозицией велась в течение нескольких лет.