Портрет Ф. И. Шаляпина занимает особое место в творчестве Б. Д. Григорьева. Отношение к Шаляпину художник выразил в своем письме к нему: «Мне никогда не забыть тех дней, которые Вы пожертвовали для меня, для Вашего портрета. Во время нашей общей работы над портретом я слишком был увлечен самой работой и не успел хоть как-нибудь проявить мое увлечение Вами, мое знание Вас и мой интерес к Вам». Григорьев создал образ неоднозначный, странный, тяготеющий к монументальности и одновременно разрушающий ее. Впоследствии он обращался к образу певца в своем цикле картин «Лики России», считая Шаляпина одним из ярких «ликов» России. Интересно, что современники отмечали удивительное сходство художника и певца, Сергей Радлов писал: «…они – олицетворение русского дарования, оба огромного роста, белые чисто русские лица, есть несомненное сходство и в характере успеха каждого из них. Это стихийные таланты». Портрет экспонировался один раз в 1919 г. в Петрограде на 1-ой Государственной Свободной выставке произведений искусств. В дальнейшем картина была приобретена И. И. Бродским.