Из дворян Войска Донского. Отец – генерал от кавалерии и наказной атаман Войска Донского Д.И.Иловайский. На службу записан в 1792 г. казаком, в 1795 г. имел чин есаула. С 1798 по 1801 г. воспитывался во 2-м кадетском корпусе,^[4] после чего началось прохождение действительной службы. Отлично зарекомендовал себя, командуя казачьими партиями в кампаниях против французов в 1806-1807 гг. С 1808 по 1810 гг. был командирован в Молдавскую армию, где отличился во многих делах с турками. В 1809 г. был награжден орденом Св.Георгия 4-го кл.,^[5] а за сражение при Батине в 1810 г. произведен в полковники.^[6] В 1812 г.^[7] сражался против французов при Романове, под Велижем и Поречьем и за храбрость и умелые распоряжения был произведен в генерал-майоры.^[8] Полки Иловайского первыми вошли в оставленную противником Москву и вытеснили оттуда французский арьергард. У Духовщины, находясь впереди главных сил, он атаковал отряд генерала Самсона, взял его в плен, а также почти всех офицеров и обоз. Всего за период преследования его части захватили в плен 200 офицеров и 3500 солдат Наполеона. После Кульмского сражения его казаки окружили и взяли в плен генерала Вандамма с его штабом. За удачное дело у Ганау, где только в плен захватили 4000 человек, он получил орден Св.Георгия 3-го кл.^[9] Успешными были и его действия в 1814 г. при Васси и Фер-Шампенуазе. В 1823 г. он стал походным атаманом донских полков на Кавказе, в 1826 г. был произведен в генерал-лейтенанты.^[10] В отставке – с 1840 г.^[11] Похоронен в Донском монастыре в Москве.^[12]