Из лифляндских дворян. В семилетнем возрасте записан на службу в армию сержантом, через три года переписан в л.-гв. Преображенский полк.^[3] В 1794 г. переведен вахмистром в л.-гв. Конный полк, с 1 января 1795 г. – в Черниговский пехотный полк с чином капитана. В 1805 г. участвовал в походе в должности адъютанта генерала И.Н.Эссена, командовавшего корпусом. Вернувшись из похода и получив в командование Крымский пехотный полк,^[4] полковник Ольдекоп принял участие во взятии крепости Хотин во время русско-турецкой воины в 1806 г. В награду он был назначен флигель-адъютантом^[5] Императора Александра I. В 1807 г. будучи в должности дежурного штаб-офицера корпуса Эссена, находился в сражениях при Островне и Остроленке. За отличие получил орден Св.Владимира 4-й ст. с бантом и прусский орден «За заслуги». В 1808 г. вернулся на турецкий театр войны дежурным штаб-офицером Молдавской армии. Находился при осаде и штурме Кюстенджи, в бою под Рассеватом, в блокаде крепости Силистрии и в сражении при Татарине, Шумле. При штурме Рущука возглавил особый отряд Алексопольского пехотного полка.^[6] За мужество, проявленное при разгроме турок под Батином, был удостоен ордена Св.Георгия 4-го кл.^[7] В 1812 г. – дежурный генерал 3-й Западной армии.^[8] Принимал участие в сражениях при Кобрине, Пружанах и Городечно. 31 июля 1812 г. получил звание генерал-майора.^[9] После соединения 3-й и Молдавской армий^[10] остался на своей прежней должности. Продолжал быть дежурным генералом и после назначения М.Б.Барклая де Толли. За сражение под Кульмом Ольдекоп награжден орденами Св.Анны 1-й ст. и прусским Красного Орла 2-й ст., за Лейпциг – орденом Св.Владимира 2-й ст., во Франции – алмазными знаками к ордену Св.Анны 1-й ст. До самого вывода в резерв (1829),^[11] Ольдекоп оставался дежурным генералом 1-й армии. В 1821 г. получил чин генерал-лейтенанта.^[12] Образцовая служба его в этом чине была вознаграждена орденом Св.Александра Невского.