Из российских князей. На военную службу записан в 1783 г. сержантом. В 1785 г. произведен 25 июня – в прапорщики, 4 июля – в подпоручики, 12 августа – в капитаны. В 1792 г. уволен в отставку в чине майора. Вновь принят на службу в 1801 г. в Олонецкий мушкетерский полк. Участвовал в кампаниях против французов 1805, 1806-1807 гг. и был награжден несколькими орденами.^[2] Чин полковника получил 14 октября 1811 г. и, числясь в рядах л.-гв. Уланского полка, назначен адъютантом к принцу Георгию Гольштейн-Ольденбургскому. С 5 июня 1812 г. находился при формировании украинских казачьих регулярных полков.^[3] В сентябре в составе летучего партизанского отряда совершил рейд в герцогство Варшавское. 12 декабря 1812 г. пожалован в флигель-адъютанты,^[4] 1 февраля 1813 г. назначен шефом 3-го Украинского полка.^[5] Участвовал в сражении под Калишем, в рейде в Вестфальское королевство летучего отряда генерала С.Н.Ланского, затем, командуя тремя конными полками, находился в сражениях под Люценом, Бауценом, Рейхенбахом, Герлицем и в арьергардных боях. 28 сентября 1813 г. за отличие произведен в генерал-майоры. За Люцен был представлен к ордену Св.Георгия 4-го кл., но советом ордена эта награда не была утверждена за Оболенским, орденом награжден за выслугу лет. За Лейпцигскую битву был награжден орденом Св.Анны 1-й ст. В 1814 г. был при блокаде Майнца и в других делах. 1 сентября 1814 г. назначен командиром 2-й бригады Украинской казачьей регулярной дивизии. С 26 октября 1816 г. исполнял обязанности дежурного генерала 2-й армии. 19 января 1822 г. уволен в отставку по болезни с мундиром. Похоронен в Новодевичьем монастыре в Москве.